O grande terramoto de 1755, que destruiu a baixa de Lisboa, também se fez sentir na ilha, danificando, quer a igreja paroquial, quer aquela ermida. Como o Padre António d`Amaral já tivesse falecido, e o seu testamenteiro não procedesse à reabilitação, o Bispo visitador de 1765 incumbe o Vigário a recorrer à autoridade judicial, no caso o Provedor de Resíduos, que fiscalizava a execução dos legados pios provenientes de testamentos.

Local onde estava a Ermida de S. Bento A ermida passa então a ser gerida pelo Tesoureiro da Paróquia, até que em 1847, encontrando-se arruinada, estar muito próximo da igreja paroquial e a sua função inicial de assistência aos “mal enroupados” não estar de acordo com os novos princípios liberais, o culto foi proibido e a imagem de S. Bento recolhida à igreja de Nª Sª do Rosário, onde está na Capela-mor.

Na mesma visitação de 1765 o Bispo D.António Caetano da Rocha manifesta a sua grande alegria por tudo o que via na igreja paroquial, já então reedificada, sendo Vigário Manuel Moniz Medeiros.

A reconstrução da Igreja de Nossa Senhora do Rosário, nos meados do século XVIII obedeceu aos princípios arquitetónicos das obras anos antes efetuadas nas Matrizes de Ponta Delgada e da Ribeira Grande, tais como as demais igrejas reconstruidas então na Ilha, seguindo o estilo da “igreja-mãe” da Companhia de Jesus em Roma, embora com algumas inovações.

O visitador de 1747, o Licenciado Pedro Ferreira Medeiros, acentuando a intensa humidade que escorria pela fachada do edifício, ordena a remodelação da mesma de forma profunda, introduzindo-se cornijas de pedra lavrada saliente, que atravessam a sua parede na horizontal, para o respingar das águas das chuvas, indicando ao Vigário, que requeira ao Provedor dos Resíduos que “mande lançar finta na forma de lei, pelos moradores desta freguesia e senhorios das terras do seu distrito, para com a dita finta se fazer um novo frontespício” e uma porta em melhor forma e perfeição.

Flor de Lís estilizada no alto das pilastras laterais das portas Foram colocadas depois as pilastras de pedra na vertical, bem como nos cantos laterais, e não colunas, com motivos clássicos, como na igreja de Roma. O estilo barroco das igrejas de influência jesuíta também pressupunha volutas, em dupla volta nas aletas laterais superiores e no frontão cimeiro, adornando e suavizando a forma triangular do teto. O interior do templo, contudo, manteve as características da estrutura das igrejas de três naves da antiga tradição arquitetónica das ordens de religiosos mendicantes, e não a nave única típica das igrejas barrocas. Como originalidade, em relação à maioria das igrejas de S. Miguel, a da Achadinha tem todas as janelas e as portas fronteiras com arcos de volta perfeita, em tudo semelhantes às igrejas de Água Retorta e da Pedreira.

As colunas interiores, que sustentam o teto de três naves, também são singulares na Ilha, por serem cilíndricas, mais elegantes e harmoniosas que as demais quadrangulares.

Sabe-se que em 1830 concluíram-se importantes obras na igreja, porque tal data encontrava-se esculpida no remate do frontão, como testemunha um autor de meados desse século.

No verão desse ano as tropas liberais desembarcam na Achadinha, dando início a um processo de profundas mudanças em todo o País. Passa a ser proibido, três anos depois, fazer funerais no interior da igreja, e é decretada a tomada de contas de todos os rendimentos das confrarias da igreja, com o objetivo de os seus fundos serem utilizados na construção do cemitério. As posturas liberais vão contribuir para o fim destas organizações de paroquianos, destinadas a perpetuar os legados pios e, em particular, para pagar missas pelos antepassados. Então, os escravos domésticos remanescentes nas famílias senhoriais da Achadinha, depois de libertos, passam a ser designados por fâmulos.

Posteriormente os cartórios paroquiais deixaram de exercer as funções legais de registo de nascimentos, óbitos ou casamentos, passando estes últimos, quando religiosos, a serem comunicados à autoridade civil, pondo-se em causa vários disposições do Concílio Tridentino (1564) que regulava até então as relações Estado-Igreja, com o predomínio anterior desta.